HASHISHENE, NOWY TERPEN MARIHUANY

Dodano: 05-11-2018 w kategorii: - autor: krzysiek

HASHISHENE, NOWY TERPEN MARIHUANY

Hashish i terpeny

Jak już wiemy, terpeny są odpowiedzialne za smak i zapach wielu warzyw, które je produkują. Są to szerokie klasy organicznych węglowodorów otrzymywanych z izoprenu (CH2 = C (CH3) CH = CH2), które składają się z większości żywic i olejków eterycznych roślin, zapewniając w ten sposób unikalny smak każdemu osobnikowi w wyniku kombinacji terpenów.

Są one również nazywane terpenoidami, gdy zostały poddane procesowi utleniania lub ponownego łączenia cząsteczek. Jak wiemy, większość konopi indyjskich ma właściwości o wielkiej wartości leczniczej .

Wraz z postępem stadium kwitnienia, coraz więcej terpenów jest wydzielanych wewnątrz głowic kłów , dzięki czemu terpenowy profil rośliny zmienia się w miarę dojrzewania. To samo dzieje się, gdy pąki się suszy i gdy pękają, proces utleniania i częściowa dekarboksylacja, na którą wystawione są pąki, zmieniają swój zakres terpenowy w miarę upływu czasu. Niektóre terpeny ulegają degradacji szybciej niż inne, więc zakres terpeny chwastów - musimy pamiętać, że znamy ponad 100 terpenów w konopiach - będzie się różnił, chyba że zostanie zapieczętowany próżniowo i właściwie przechowywany. Fakt ten wyjaśnia, dlaczego zapach i smak jednej próbki może ewoluować podczas procesu suszenia i utwardzania.

Prawdopodobnie każdy miłośnik koncentratu zdał sobie sprawę, że wielokrotnie proces ekstrakcji zmienia terpeny profilu chwastów , więc wynikowy ekstrakt nie posiada niektórych organoleptycznych cech pąków, z których pochodzi. W ten sposób ekstrakty z marihuany mają wspólny smak i zapach - z subtelnymi odmianami - niezależnie od szczepu użytego do ich wytworzenia. Dzieje się tak zwłaszcza przy stosowaniu suszonego / peklowanego materiału roślinnego, ponieważ jak już widzieliśmy w naszych postach dotyczących świeżego mrożonego i świeżego schłodzonego , tego typu koncentraty mają zapach i smak dużo bliższy zapachowi świeżego materiału roślinnego. W jakiś sposób izolowanie i koncentrowanie opornych gruczołów prowadzi nas do ograniczenia zakresu terpenów, więc nie możemy właściwie docenić "osobowości" każdej próbki. Ale dlaczego tak się dzieje?

Badania nad lotnymi związkami konopi indyjskich sativa

Badanie przeprowadzone przez Jeana-Jaquesa Filippi, Marie Marchini, Céline Charvoz, Laurence Dujourdy i Nicolasa Baldoviniego (" Wielowymiarowa analiza składników lotnych konopi: identyfikacja 5,5-dimetylo-1-winylobicyklo [2.1.1] heksanu jako lotnego markera haszyszu, żywicy Cannabis sativa L. "pod koniec 2014 r. wydaje się, że znalazł odpowiedź na to pytanie. Według tych badaczy, typowy "haszyszowy" zapach wielu ekstraktów żywicznych wykonanych z suszonych i utlenionych pąków pochodzi z degradacji pojedynczego terpenu, co tworzy niezwykły i rzadki monoterpen (5,5-dimetylo-1-winylobicyklo [2.1. 1] heksan). Pięciu badaczy proponuje w swoim badaniu nazwę dla tej konkretnej monoterpenu, Hashishene. Podczas gdy rearanżacja mircenu i tworzenie 5,5-dimetylo-1-winylobicyklo [2.1.1] heksanu była już badana przez Roberta SH Liu i George'a S. Hammonda w 1965 (US 3380903 A), zjawisko to nigdy nie było obserwowane wcześniej w próbkach haszyszu.

Te lotne składniki próbek użytych do wykonania badania (świeże kwiaty, suszone pąki i haszysz) badano stosując headspace fazę stałą mikroekstrakcji (HS-SPME) i łącznikiem metodami chromatografii gazowej (GC-MS, GC x GC-MS), pokazując wyraźne różnice w profilu terpenu między chwastami i próbkami haszyszu, wynikające głównie z fotoutleniania materiału roślinnego podczas procesów suszenia i ekstrakcji. Zatem analizowane próbki haszyszu wykazały znaczne ilości rzadkiej monoterpenów wśród ich lotnych związków, które pochodziły z przegrupowania beta-myrcenupodczas wytwarzania haszyszu. Co więcej, naukowcy twierdzą, że ta monoterpenna byłaby prawie wyłączna z roślin konopi indyjskich, więc proponują nazwać ten nowy lotny marker "Hashishene".

Przyjrzyjmy się teraz, czym jest beta-mircen i jak ulega degradacji do Hashishene.

Czym jest beta-mircen?

Myrcene

Beta-mircen - znany również jako mircen - jest naturalnym węglowodorem (7-metylo-3-metyleno-1,6-oktadien), a dokładniej jednym z najważniejszych monoterpenów występujących w roślinach konopi (występuje również w innych roślinach, takich jak chmielu, pietruszki lub zatoki) i szeroko stosowane w produkcji zapachów ze względu na przyjemny zapach, chociaż jest niestabilny w powietrzu i ma tendencję do polimeryzacji. Jego nazwa pochodzi od Myrcia sphaerocarpa , rośliny leczniczej znalezionej w Brazylii z dużą ilością mircenu.

Myrcene jest również prekursorem innych terpenów , pomagając w ich tworzeniu i synergizując ich właściwości antybiotyczne. Uważa się również, że odgrywają kluczową rolę w działaniu konopi indyjskich . Badanie przeprowadzone w Szwajcarii w 1997 roku wykazało, że mircen jest najczęstszym terpenem w 16 różnych odmianach konopi indyjskich, stanowiąc ponad 50% całkowitej zawartości terpenu niektórych z nich.

Mircen może zmienić przepuszczalność błon komórkowych, aby umożliwić większą absorpcję kanabinoidów przez mózg , regulując w ten sposób działanie innych kannabinoidów (podobnie jak CBD ). Uważa się również, że mircen sprawia, że THC, CBD i CBG są bardziej skuteczne. Myrcene ma wiele efektów terapeutycznych, używany do rozluźnienia mięśni i zwalczania bólu. Ma również właściwości przeciwdepresyjne i przeciwzapalne , a także działanie przeciwbakteryjne, przeciwutleniające, antyseptyczne i przeciwrakotwórcze. Powoduje spowolnienie wzrostu bakterii, hamuje mutacje komórek (bardzo ważny czynnik podczas walki z rakiem), tłumi skurcze mięśni, a nawet jest stosowany w leczeniu psychozy z powodu jej relaksującego i uspokajającego działania .

Jego zapach jest bardzo złożony, ziemisty, balsamiczny i pikantny, ale także przypomina winogrona, brzoskwinie, wanilię, trawę, drewno i pieprz. Zarówno zapach, jak i smak rozpraszają się w wysokich temperaturach.

Beta-mircene:

Nazwa: 7-Metylo-3-metyleno-1,6-oktadien
Wzór: C10H16
Masa cząsteczkowa: 136,43404 g / mol
Punkt dekarboksylacji: 115-145 ° C (239-239 ° F)
Temperatura wrzenia: 168 ° C (334 ° F, 442 ° K)
Ciśnienie krytyczne: 2411,88 kPa
LD50 (dawka śmiertelna):> 5 g / kg

Terapeutyczne zastosowania mircenu:

Przeciwbólowe - Ulga w bólu
Antybakteryjny - spowalnia wzrost bakterii
Anti-Diabetic - Pomaga łagodzić skutki cukrzycy
Przeciwzapalne - Systemowa redukcja stanów zapalnych
Anti-Insomnia - AIDS z zaburzeniami snu
Anti-Proliferative / Anti-Mutagenic - Hamuje mutacje komórek, w tym komórki rakowe
Leki przeciwpsychotyczne - działanie uspokajające, łagodzi objawy psychozy
Przeciwskurczowe - hamuje skurcze mięśni

Hashishene jako przegrupowanie beta-mircenu

Wiemy, że marihuana z nasion konopi zawiera duże ilości monoterpenów i seskwiterpenów . Alfa i beta-pinen, beta-myrce i limonen to najczęściej spotykane monoterpeny, podczas gdy dominującymi seskwiterpenami są beta-kariofilen i alfa-humulen. Siedem na dziesięć próbek konopi używanych w tym badaniu zawierało duże ilości beta- mircenu (19,5-28,7%), ale co z próbkami z haszyszu?

Po pierwszej serii analiz naukowcy odkryli, że każda próbka zawierająca haszysz zawiera niezwykłe ilości niezwykłego monoterpenu - 5,5-dimetylo-1-winylobicyklo [2.1.1] heksanu - wymywającego się przed alfa-pinenem. Odkrycie to było dość zaskakujące, ponieważ związek ten wyizolowano tylko raz przed tym badaniem - chociaż po raz pierwszy zidentyfikowano go w gatunku Boswellia - i był on składnikiem olejku eterycznego Mentha cardiaca L. Ponadto oraz w drugiej serii analiz "Hashishene" znaleziono w prawie wszystkich próbach haszyszu wśród najbardziej obfitych niepolarnych składników (1,1-14-9%), natomiast wykryto je w próbkach suszonego i świeżego zioła w bardzo małych ilościach. Łącznie 186 składników zostały zidentyfikowane w tych analizach.

Przed tym badaniem beta-myrkon był już uważany za jeden z najbardziej obfitych lotnych składników konopi indyjskich z nasion marihuany i został zaproponowany jako specyficzny marker marihuany . Zgodnie z wynikami tego badania obecność "hashishene" byłaby bezpośrednio powiązana z wysokimi ilościami beta-mircenu wykrytymi w świeżych pąkach konopi indyjskich . Naukowcy twierdzą, że ekspozycja na światło słoneczne byłaby jednym z czynników związanych z tworzeniem się izhishenu z beta-mikcenu, wspierającego fotolityczne pochodzenie "hashishene".

Wszystkie próbki haszyszu wykazały szerszą różnorodność natlenionych terpenów niż pąki konopi indyjskich, a wiele alkoholi, aldehydów i ketonów może być związanych z węglowodorami znajdowanymi w konopiach indyjskich. Zauważyli, że wiele utlenionych pochodnych faktycznie pochodzi z początkowych terpenów, a dokładniej z procesu fotooksydacji . W ten sposób foto-oksydacja terpenowa prowadzi do powstawania allilowych wodoronadtlenków, które wkrótce wytworzą alkohole po utracie atomu tlenu.

Synteza hashenizenu z mircenu przy użyciu światła UV

Innymi lotnymi składnikami szeroko wykrywanymi w większości próbek haszyszowych były pochodne calogenoilen / humulan - a także liniowe alkany, estry, kwasy tłuszczowe lub alkohole - wszystko w wyniku procesów izomeryzacji, dehydratacji, cyklizacji i fotoutleniania z produkcji haszyszu . Naukowcy proponują zmianę nazwy monoterpenowego 5,5-dimetylo-1-winylobicyklo [2.1.1] heksanu - fotolitycznego przegrupowania beta-mikcenu - jako "hashishene" ze względu na jego rzadkie występowanie w innych olejkach eterycznych i jego dużą obfitość w haszysz .

Hashishene: